Organische peroxiden is een organische verbinding die een peroxidefunctionele groep (ROOR ') bevat. Als R ' waterstof is, worden deze verbindingen hydroperoxiden genoemd, die in dit artikel worden besproken. Peresters zijn peroxy-analogen van esters en hebben een algemene structuur RC(O)OOR. De OO-binding van peroxiden wordt gemakkelijk verbroken, waardoor vrije radicalen ontstaan in de vorm van RO • (stippen vertegenwoordigen ongepaarde elektronen). Daarom kunnen organische peroxiden worden gebruikt als initiator voor sommige soorten polymerisatie, zoals epoxyhars dat wordt gebruikt in met glas versterkte kunststoffen. Hiervoor worden vaak MEKP en Benzoylperoxide gebruikt. Dezelfde eigenschappen betekenen echter ook dat organische peroxiden opzettelijk of onopzettelijk explosieve polymerisatie kunnen initiëren in materialen met onverzadigde chemische binding, een proces dat is gebruikt in explosieven. organische peroxiden,
De lengte van de OO-binding in peroxiden is ongeveer 1,45 Å en de ROO-hoek (R=H, C) is ongeveer 110 graden (waterachtig). Typisch, C - O - O - R (R=H, C) Tweevlakshoek is ongeveer 120 graden. De OO-binding is relatief zwak, met een bindingsdissociatie-energie van 45-50 kcal/mol (190-210 kJ/mol), wat minder is dan de helft van de sterkte van de CC-, CH- en CO-bindingen.
Peroxiden spelen een belangrijke rol in de biologie. Veel aspecten van biologische afbraak of veroudering worden toegeschreven aan de vorming en het verval van peroxiden gevormd door zuurstof in de lucht. Een reeks biologische en kunstmatige antioxidanten wordt gebruikt om deze effecten te bestrijden. Er zijn honderden bekende peroxiden en hydroperoxiden afgeleid van vetzuren, steroïden en terpenen. Vetzuren vormen veel 1,2-dioxenen. De biosynthese van prostaglandinen wordt uitgevoerd door middel van endoperoxiden (een klasse van bicyclische peroxiden). In vuurvliegjes katalyseert luciferase de oxidatie van luciferine om de peroxyverbinding 1,2-di-oxetaan te produceren. Dineneneba oxheterocyclobutane is onstabiel en zal spontaan vervallen tot koolstofdioxide en geëxciteerde ketonen, die overtollige energie afgeven door luminescentie (Bioluminescentie).




